В Крыму многие достопримечательности связаны с именем Святого Георгия Победоносца. Не исключением стал и Свято-Георгиевский монастырь на Фиоленте. По преданию, возник этот монастырь из небольшой церквушки, основанной в скальных пещерах Фиолента греческими моряками в благожарность за спасение. Согласно легенде, моряки, потерпевшие кораблекрушение у крымских берегов в 891 году спаслись благодаря явлению Святого Георгия на скале посреди моря близ берегов Фиолента. Это предание было описано в брошюре настоятеля Никона в 1862 году.
До включения Крыма в состав Российской империи в 1783 году, богослужения в монастыре проводились на греческом языке. После создания в Севастополе базы Черноморского флота в обитель монастыря включили 13 иеромонахов, которые служили на кораблях и монастырь приобрел звание «флотского». Монастырские колокола звоном провожали корабли в походы, а корабли отвечали им приветствием, стреляя в воздух из пушек. Во время Крымской войны (1854-55) монастырь заняли англо-французские войска. Уходя из монастыря, захватчики разграбили его и сожгли виноградники, сады и леса вокруг него.
В 2005 году над пещерным храмом был установлен памятник Андрею Первозванному, который, согласно легенде, впервые ступил на крымскую землю именно в районе монастыря.
Сейчас на территории монастыря обитает несколько монахов, занимающихся восстановлением храмов и поддержанием порядка. По пятницам и воскресеньям двери монастыря открываются для мирян, которые могут посетить богослужение.
