Рдейский монастырь расположен в городе Холм. История обители начинается в 16 веке, когда в Холмском уезде поселилось несколько отшельников и основали монастырь. Первое историческое летописное упоминание о Рдейском монастыре датируется 1666 годом. Основание пустони связано с фамилиями: Торопченкова и Голохвастова. Первые монастырские постройки были созданы из дерева. Храм Преображения Господня, а так же небольшая церковь Зосимы и Савватия, которая полностью сгорела в 1700 году. В 1710 году на его месте была построена и освящена новая каменная церковь Успения Богородицы. Главной святыней данного храма стала икона Успения Богоматери, которую написали целенаправленно для новой святыни.
Рдейский монастырь был полностью благоустроен, внутреннее убранство храмов было богатым. В 1764 году обитель упразднили, а церкви переформированы в приходские. Так как Рдейский монастырь располагался вдали от селений, приход опустел, и монастырь был закрыт. В 1880 году прихожанин А.Усинин обратился к местному населению с просьбой собрать пожертвования на восстановление зданий монастыря. По указу Синода в 1883 году пустынь была восстановлена, прихожане состояли из простых крестьян ближайших населенных пунктов.
При поддержке местного жителя А.Н. Мамонтова на территории монастыря была образована женская община и открыты приходские училища для крестьянских детей.
В 1893 году по указанию Синода пустынь получила статус женского монастыря – «Успенская Рдейская общежительная пустынь».
В 1987 году в монастыре произошли перестройки. Успенская церковь была полностью разобрана, а в 1902 году был построен новый каменный собор.
