Удачное расположение города в Наваринской бухте сделало Пилос лакомым кусочком для многих завоевателей, отметились здесь и спартанцы, и византийцы, и турки. Освободить же город от турецкого ига помог, в том числе, и российский флот, пришедший вместе с французским и английским в бухту в 1827 году. В честь этого события в Пилосе установлен памятник Трем Адмиралам, а сам город является городом военно-морской славы России.
В Пилосе имеется три главных достопримечательности, каждая из которых относится к важному периоду в развитии города. Самая древняя из них – руины Дворца Нестора. Долгое время и сам царь, и его дворец считались лишь выдумкой, пока в начале прошлого столетия во время раскопок не были обнаружены руины комплекса зданий, подробно описанные в произведениях Гомера, как великолепный дворец Нестора.
Следующий памятник относится ко времени правления византийцев в конце тринадцатого века. Речь идет о крепости Палеокастро, что находится на холмистых берегах острова Сфакитрия.
Еще один важный памятник, который относится к периоду владения Пилосом турков, крепость Неокастро, построенная в пятнадцатом веке и удивительно хорошо дошедшая до наших дней. Находится она на холме над городом, а первоначальное ее предназначение – охрана Пилоса, бывшего лакомым кусочком для многих.
Тем, кто предпочитает экскурсии на религиозную тематику, интересно будет посетить большой портовый город Патры, один из самых больших на Пелопоннесе, или небольшую горную деревушку Калаврита. В Патрах находится крупнейший в Греции православный собор, в котором хранятся мощи святого Андрея Первозванного, а также крест, на котором он был распят. В Калаврите же, в монастыре, выдолбленном в скале, находится одна из трех икон кисти евангелиста Луки, поклониться которой можно и сегодня.